הקטע העשרים ותשעה מוביל אותנו מיער בן שמן, במרכז הארץ דרומה לכוון עמק איילון. בעמק איילון נלחם יהושע בחמשת מלכי האמורי ועליו נאמר המשפט המפורסם "שמש בגבעון דום וירח בעמק איילון", שסייע בהכרעת המלחמה.
נתחיל את טיולנו ליד מצפה מודיעין – מגדל תצפית של הקרן הקיימת, המעוצב בצורת לפיד, להזכיר לנו כי אנו נמצאים בלב אזור הקרבות בין המכבים ליוונים.
הליכה בדרכי היער תוביל אותנו בינות למצבות, זיכרון ללוחמים שנפלו בקרבות הרבים באזור. מצד ימין נראה את מושב גמזו, ישוב שתושביו דתיים.
השביל ממשיך בין הגבעות וחולף על פני חורבת רגב וחורבת בית ענבה, הידועה בשרידי כבשני הסיד הקדומים בה.
בחורבת רגב ישנם שרידי יישוב קדום וחווה חקלאית, והרבה עצי פרי וכן ישנה תצפית מרהיבה לכוון מישור החוף. נמשיך ונעבור את הכביש ואת מסילת הברזל למודיעין עד שנגיע לישוב שעלבים.
נמשיך דרכינו בתוך חורשת אורנים, נחצה את כביש 1 ונלך לצידו עד הגיענו למשטרת לטרון. נחלוף על סלעים גדולים שם מופיע תיאור הקרבות של אוגדה 146 במלחמות ישראל.
הטיול יסתיים בלטרון.
