הקטע הארבעים וארבעה עובר על הגבול בין ההר למדבר. נתחיל מן הישוב הר עמשא ונעלה אל הר עמשא עצמו, המוקף שמורת טבע הנקראת באותו השם. במקום ישנם פרחים הגדלים רק כאן, כמו שלהבית הכלאיים וגבעונית ערבית, הפורחים בתחילת האביב. מערבה, נראה את כל יער יתיר ומזרחה – מבט אל מדבר יהודה.
נמשיך דרומה ונרד בדרך רומית עתיקה, חלק מן הדרך הרומית מירושלים לכוון אדום ואילת – זהו מעלה דרגות. לאחר שנעבור ליד מחצבת דרגות נגיע אל פאתי הכפר דריג'את, כפר של פלאחים שהגיעו מהר חברון והתיישבו כאן.
כפר זה חובר לרשת החשמל רק לאחר מאבק ארוך של תושביו להכרה על ידי המדינה. בכפר ניתן לראות את שלושת שלבי ההתיישבות בו: מגורים במערות מעשה ידי אדם, בתי אבן ובתים מודרניים.
מכאן נמשיך לכוון תל ערד, וכבר נתחיל להרגיש בנוף המדברי. נסיים בתל ערד, שזכה לעדנה בשתי תקופות: התקופה הכנענית, העיר התחתונה סביב באר המים והתקופה היהודאית, העיר העליונה שבמרכזה מקדש – המזכיר את המקדש בירושלים.
