הקטע הששים ושמונה מתחיל בצומת שיזפון, ליד נאות סמדר. קיבוץ נאות סמדר הוקם מתוך כוונה להקים קהילה לומדת שבה ייבחנו בפועל שאלות על מצבו של האדם דרך שיתוף פעולה, עשייה והתבוננות. ענפי המשק העיקריים הם חקלאות ומוצרים אורגניים (יקב, מחלבה, עבוד פרי), מרכז לאומנויות, תיירות ופונדק דרכים.
השביל מתקדם במקביל לכביש 12 בבקעת נעצוץ עד לפניה לישוב שחרות – נחל חיון. נפנה לכוון בקעת עובדה ונתקדם עד שנגיע לשמורת חולות כסוי – שמורת טבע ייחודית – היחידה בארץ המכוסה בחולות שנוצרו מאבן גיר מקומית ולא הגיעו מן הנילוס ולכן משמשת כבית גידול ייחודי למינים רבים.
לאחר שנשתעשע בחולות נחזור לבקעת עובדה – אזור רווי בלחות המנקז אליו מי גשמים רבים, וניתן למצוא כאן כמות גדולה יחסית של צמחים ובעלי חיים. בחפירות ארכיאולוגיות שנערכו באזור, נמצאו כאן גתות מלפני כ7000 שנה וכן אתר פולחני מהתקופה הניאוליתית הנקרא מקדש הנמרים.
